Attorno al 1000 i Canonici del Duomo di Siena decidono di fondare una nuova abbazia e scelgono una collina molto panoramica in un grande bosco di cerri, non lontana dalla città.

Nasce Canonica a Cerreto.
 

Nel '700 la Curia di Siena decide di riprendersi la proprietà. Il Vescovo, che era solito trascorrere a Canonica a Cerreto lunghi periodi durante l'estate, effettua grandi modifiche: l'interno della chiesa viene restaurato in stile settecentesco e le sale vengono affrescate da pittori senesi.

Quarant'anni fa la proprietà ridiventa privata. Il mondo moderno si sposa felicemente con quello antico, nel rispetto e nella riconoscenza per i padri fondatori.
 

La zona, al confine tra le terre di Siena e Firenze, assiste ben presto allo scontro tra le due repubbliche. Lo stesso Imperatore Arrigo VII si accampa nei dintorni di Canonica a Cerreto.
Famosa è la battaglia di Monteaperti, ricordata da Dante Alighieri.

Nel '400 Canonica a Cerreto è acquistata dalla nobile famiglia Cerretani che apporta grandi trasformazioni all'edificio per renderlo più simile ad una dimora rinascimentale.